CAS: 64-17-5 correspond à l'éthanol, un produit chimique bien connu et largement utilisé. En tant que fournisseur d'éthanol avec CAS: 64 - 17 - 5, je suis super excité de partager avec vous les mécanismes de réaction de ce produit chimique étonnant dans différentes réactions.
Éthanol dans les réactions de combustion
L'une des réactions les plus courantes de l'éthanol est la combustion. Lorsque l'éthanol brûle en présence d'oxygène, il subit une réaction très exothermique. L'équation globale de réaction est (c_ {2} h_ {5} oh + 3o_ {2} \ rightarrow2co_ {2} + 3h_ {2} o).
Le mécanisme de réaction de la combustion de l'éthanol est un processus radical complexe. Il commence par l'étape d'initiation, où une petite quantité d'énergie (comme une étincelle) rompt une liaison en éthanol ou en oxygène. Par exemple, la liaison O - H dans l'éthanol peut se briser pour former un radical éthoxy ((c_ {2} h_ {5} o \ cdot)) et un atome d'hydrogène ((h \ cdot)).
Dans les étapes de propagation, ces radicaux réagissent avec d'autres molécules. Le radical éthoxy peut réagir avec l'oxygène pour former un radical de peroxy éthylique ((c_ {2} h_ {5} oo \ cdot)), qui peut ensuite réagir davantage pour décomposer la liaison carbone - carbone et former des radicaux plus petits. L'atome d'hydrogène peut réagir avec l'oxygène pour former un radical hydroperoxyle ((ho_ {2} \ cdot)). Ces radicaux continuent de réagir avec l'éthanol et les molécules d'oxygène, conduisant à la production de dioxyde de carbone et d'eau.
L'étape de terminaison se produit lorsque deux radicaux se combinent. Par exemple, deux atomes d'hydrogène peuvent se combiner pour former une molécule d'hydrogène ((H_ {2})), ou un atome d'hydrogène et un radical hydroperoxyle peut se combiner pour former une molécule d'eau et un atome d'oxygène.
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Éthanol dans les réactions d'estérification
L'estérification est une autre réaction significative de l'éthanol. Lorsque l'éthanol réagit avec un acide carboxylique en présence d'un catalyseur d'acide (généralement de l'acide sulfurique concentré), un ester et une eau se forment. Par exemple, lorsque l'éthanol réagit avec l'acide acétique ((CH_ {3} COOH)), la réaction est (C_ {2} H_ {5} Oh + CH_ {3} COOH \ Rightleftharpoons CH_ {3} COOC_ {2} H_ {5} + h_ {2} o).
Le mécanisme de réaction commence par la protonation de l'oxygène carbonyle de l'acide carboxylique par le catalyseur acide. Cela rend le carbone carbonylé plus électrophile. Ensuite, l'atome d'oxygène de l'éthanol, qui a une seule paire d'électrons, attaque le carbone carbonyle électrophile. Un intermédiaire tétraédrique est formé.
Ensuite, un transfert de protons se produit dans l'intermédiaire. Le groupe hydroxyle dans l'intermédiaire est protoné, puis l'eau est éliminée, réformant la double liaison carbone-oxygène pour donner l'ester. Le catalyseur acide est régénéré à la fin de la réaction.
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Éthanol dans les réactions de déshydratation
L'éthanol peut subir des réactions de déshydratation pour former des alcènes ou des éthers, selon les conditions de réaction.
Déshydratation pour former de l'éthène
Lorsque l'éthanol est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré à une température relativement élevée (environ 170 ° C), il subit une déshydratation pour former de l'éthène ((c_ {2} h_ {4})). L'équation de réaction est (c_ {2} h_ {5} oh \ rightarrow c_ {2} h_ {4} + h_ {2} o).
Le mécanisme de réaction implique la protonation du groupe hydroxyle dans l'éthanol par l'acide sulfurique pour former un ion oxonium ((c_ {2} h_ {5} oh_ {2} ^ {+})). Ensuite, une molécule d'eau est éliminée et un intermédiaire de carbocation est formé. Enfin, une base (généralement l'ion bisulfate de l'acide sulfurique) résume un proton d'un atome de carbone adjacent pour former la double liaison en éthique.
Déshydratation pour former de l'éther diéthylique
À une température inférieure (environ 140 ° C) avec de l'acide sulfurique concentré, l'éthanol peut former de l'éther diéthylique (((c_ {2} h_ {5}){2} o)). L'équation de réaction est (2C{2} h_ {5} oh \ rightarrow (c_ {2} h_ {5}){2} o + h{2} o).
Le mécanisme commence par la protonation d'une molécule d'éthanol pour former un ion d'oxonium. Ensuite, une autre molécule d'éthanol attaque l'atome de carbone de l'ion oxonium et une molécule d'eau est éliminée. Le proton est ensuite retiré pour former de l'éther diéthylique.
Ces réactions de déshydratation sont importantes dans la synthèse des composés organiques. Si vous êtes impliqué dans la synthèse organique et que vous avez besoin d'éthanol de haute qualité, nous pouvons vous fournir les meilleurs produits.
Éthanol dans les réactions d'oxydation
L'éthanol peut être oxydé en différents produits en fonction de l'agent oxydant et des conditions de réaction.
Oxydation en acétaldéhyde
Lorsque l'éthanol est oxydé par un agent oxydant léger comme le chlorochromate de pyridinium (PCC), il est converti en acétaldéhyde ((CH_ {3} Cho)). L'équation de réaction est (c_ {2} h_ {5} oh + [o] \ rightarrow ch_ {3} cho + h_ {2} o).
Le mécanisme implique le transfert d'un ion hydrure ((H ^ {-})) de la liaison carbone-hydrogène adjacente au groupe hydroxyle en éthanol à l'agent oxydant. Un proton est également retiré dans le processus et la double liaison carbone-oxygène est formée pour donner de l'acétaldéhyde.
Oxydation en acide acétique
Avec un agent oxydant plus fort comme le dichromate de potassium ((k_ {2} CR_ {2} O_ {7})) En solution acide, l'éthanol peut être oxydé en acide acétique ((CH_ {3} COOH)). L'équation de réaction est (c_ {2} h_ {5} oh + 2 [o] \ rightarrow ch_ {3} cooh + h_ {2} o).
L'oxydation de l'acétaldéhyde en acide acétique implique l'ajout d'un atome d'oxygène au carbone carbonyle de l'acétaldéhyde, suivi d'une série d'étapes de transfert de protons et de liaison.
Les produits d'oxydation de l'éthanol ont diverses applications dans l'industrie chimique. Par exemple, l'acide acétique est utilisé dans la production d'acétate de vinyle et d'acétate de cellulose.
Éthanol en réaction avec les métaux
L'éthanol peut réagir avec certains métaux actifs comme le sodium ((NA)) pour former des alcoxydes et de l'hydrogène gazeux. L'équation de réaction est (2c_ {2} h_ {5} oh + 2na \ rightarrow2c_ {2} h_ {5} ona + h_ {2}).
Le mécanisme implique le transfert d'un électron de l'atome de sodium à la molécule d'éthanol. L'atome de sodium perd un électron pour devenir un ion sodium ((na ^ {+})), et la molécule d'éthanol gagne un électron pour former un radical d'éthoxyde ((c_ {2} h_ {5} o \ cdot)) et un atome d'hydrogène. Le radical d'éthoxyde se combine ensuite avec un ion sodium pour former de l'éthoxyde de sodium ((c_ {2} h_ {5} ona)), et les atomes d'hydrogène se combinent pour former l'hydrogène gazeux.
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Références
- McMurry, J. (2016). Chimie organique. Cengage Learning.
- Wade, LG (2013). Chimie organique. Pearson.